Della costruzione originaria rimane soltanto la parte inferiore della facciata: qui si trovano tre grandi arcate, con al centro il portale d'ingresso. I capitelli decorati con fogliame sono basi da cui si dipanano le eleganti ghiere degli archi, elementi decorativi con motivi a scacchiera e a ovuli allungati. L'intera facciata è in laterizio, così come vuole l’architettura cittadina. Le tre arcate della facciata ricordano la Chiesa di San Francesco di Chiusi e il più celebre Duomo di Orvieto, in cui gli arconi a tutto sesto (perfettamente semicircolari) incorniciano tre portali molto strombati (cioè con gli stipiti tagliati obliquamente).

L’interno della Chiesa di San Francesco, probabilmente restaurato seguendo il progetto dell'architetto Andrea Vici, ospita una tavola del pittore peruginesco Domenico di Paride Alfani datata XVI secolo: la raffigurazione della Vergine in trono circondata dai Santi Francescani. La composizione piramidale ricorda Raffaello, ma ci sono anche evidenti richiami ai nuovi pittori fiorentini, come Andrea del Sarto e Fra’ Bartolomeo. Nell’altare di sinistra si trova la Discesa dello Spirito Santo, tela realizzata nel 1606 da Antonio Circignani (detto il Pomarancio). Suo anche l’Ecce Homo, dipinto murale collocato sopra la porta della sacrestia. L’affresco, con la sua intensità drammatica, mostra il corpo dilaniato e umiliato di Gesù Cristo ed è un chiaro omaggio a Caravaggio. Quelle citate sono solo alcune delle opere del Pomarancio conservate a Città della Pieve.

L’Oratorio di San Bartolomeo è adiacente alla Chiesa di San Francesco. Inizialmente sotto la guida dei Benedettini, passa poi ai Francescani Conventuali, che ne ricavano il Refettorio e la Sala Capitolare. In questa struttura, nel 1426, San Bernardino da Siena istituisce la Confraternita della Misericordia. Fin da quando aveva iniziato a predicare il Santo aveva stretto un legame molto forte con l’Umbria, promuovendo un rinnovamento della vita francescana.

Alcuni particolari architettonici della città di Perugia testimoniano la devozione che il popolo umbro sviluppò nei confronti di San Bernardino: nella facciata della cattedrale è ancor oggi visibile il pulpito rinascimentale a lui intitolato. Più celebre è l’Oratorio di San Bernardino, a fianco del suggestivo complesso di San Francesco al Prato.

L'Oratorio di San Bartolomeo è particolarmente noto per l’affresco nella parete di fondo del Refettorio. È qui raffigurata la Crocifissione, dipinta da Jacopo di Mino del Pellicciaio e datata alla seconda metà del XIV sec. L’opera è conosciuta anche con il titolo Il Pianto degli Angeli, per via delle espressioni addolorate dei messaggeri celesti. Il pittore rientra perfettamente nella pittura senese del 1300, che interpreta in modo lirico la realtà; un tratto distintivo dei linguaggi figurativi gotici di Simone Martini e Ambrogio Lorenzetti.