Cerqueto è un luogo ricco di storia ed è il paese natale di alcuni personaggi illustri, tra cui Monsignor Giulio Cicioni, fondatore del Museo di storia naturale arcivescovile, Beato Giacomo da Cerqueto, e Padre Mariangelo da Cerqueto, conosciuto in tutto il mondo come Frate Indovino.
Tuttavia, il vero tesoro di Cerqueto risiede nell'arte. Alcuni edifici, tra cui un'edicola affrescata, insieme alle opere di Tiberio d'Assisi e Pietro Vannucci (il Perugino), rendono questo piccolo paese un museo a cielo aperto.

Il Perugino realizza un affresco raffigurante San Sebastiano sulla parete della Cappella della Maddalena, all’interno della Chiesa di Santa Maria Assunta a Cerqueto. Il Santo, collocato al centro dell’opera, ha il corpo trafitto da frecce; ai suoi lati, sono identificabili da alcuni elementi San Rocco e San Pietro. Dal 1751 al 1780, la Chiesa di Santa Maria Assunta viene ricostruita e, durante i lavori, la Cappella della Maddalena viene demolita; per questo motivo, l’affresco di San Sebastiano viene rimosso dalla parete originaria su cui era stato realizzato e trasferito in un’altra Cappella. Tuttavia, durante le operazioni, l’opera viene gravemente danneggiata e oggi è visibile solo una piccola parte dell’affresco originale.