Fuori dalla cinta medievale di Città della Pieve sorge la Chiesa di Santa Maria dei Servi. Come per altri edifici del luogo (per esempio la Cattedrale dei Santi Gervasio e Protasio), le fasi di costruzione sono articolate e la struttura ha subìto molti cambiamenti nel corso della sua storia. Il primo nucleo dell’edificio risale al 1260, quando i Servi di Maria fondano un piccolo oratorio nei pressi di Porta Romana. Pochi anni dopo inizia la costruzione di una chiesa più grande, che assume le forme dell’arte gotica e la tipologia architettonica delle chiese mendicanti.
All’interno il colore predominante è il bianco; si percepisce un’atmosfera armoniosa, grazie anche all’unica navata, che termina con un’abside quadrata dalla volta a crociera.
Nel 1538 la chiesa viene consacrata e dedicata alla Santissima Annunziata e la struttura rinnovata in stile barocco.

Nel XVI secolo il borgo vive un grande fermento culturale. La chiesa dedicata ai santi Gervasio e Protasio è elevata a Cattedrale, mentre la ricca famiglia perugina dei Della Corgna si stabilisce in città. Questo favorisce la circolazione di numerosi artisti che realizzano i dipinti degli splendidi altari barocchi delle cappelle laterali.
Lo storico dell’arte e pittore tedesco Anton Ramboux nel 1834 riscopre, nella prima cappella del lato destro, un affresco che testimonia la tarda produzione artistica del Perugino, la Deposizione dalla Croce. La drammaticità dell’episodio è espressa dallo svenimento di Maria, scelta figurativa che ricorda Giotto. La composizione è elegante, solenne e limpida nel significato.