Il percorso di trekking è ad anello, come suggerisce il nome, ed è quindi possibile scegliere un qualsiasi punto di partenza. Alcuni scelgono di partire dalla città, più precisamente dalla Fortezza Albornoz,per poi uscire da Porta Rocca o Soliana; altri invece partono dai parcheggi fuori dalla città antica, ai piedi della rupe. Scegliendo liberamente, il percorso si può adattare secondo l’organizzazione della giornata alla scoperta (o riscoperta) di Orvieto. Il livello di difficoltà è basso (T: secondo la scala di difficoltà tecnica indicata dal CAI). Caratterizzato da leggeri dislivelli, il percorso è ben segnalato lungo tutti i suoi circa 5 km. Il sentiero è battuto, selciato e non presenta tratti sdrucciolevoli.

Dentro di sé, fuori da sé

L’Anello della Rupe è avvolto nella natura che, popolata dalla vegetazione tipica del territorio, all’improvviso si dirada mostrando la campagna orvietana, la vallata e panoramici paesaggi. Il percorso è puntellato di siti storici e archeologici, dando vita ad un'esperienza in cui la natura si fonde con la cultura e la storia. Insieme sanno appassionare alla scoperta delle territorio: il verde abbraccia il silenzio della passeggiata, la storia stuzzica la clessidra del tempo e gli scorci paesaggistici sono lo spazio dove far volar via i pensieri per essere completamente assorbiti dalla bellezza della natura, sempre al nostro fianco e della quale, troppo spesso, ci dimentichiamo. Delle volte è utile prendersi del tempo per ritrovare sé stessi e questo percorso di trekking permette un viaggio interiore ammirando quello che c’è fuori da sé. 

Qualsiasi sia il punto di partenza prestabilito, si potranno ammirare diversi siti di interesse culturale. Oltre la Porta Rocca, già citata, sarà possibile imbattersi nei ruderi della chiesetta rupestre dedicata alla Madonna della Rosa. La chiesa custodiva un’immagine della Vergine Maria molto venerata dagli abitanti, tanto da dedicarle una processione solenne fino al duomo una volta l’anno. Nel corso dei secoli sopraggiunge l'abbandono a seguito di una caduta di massi che la distruggono nel Seicento. La leggenda vuole che in questo luogo sia stato ritrovato un cadavere: quello di Pietro Parenzo, il primo podestà di Orvieto, inviato dal papa alla fine del XII secolo per placare le lotte tra guelfi e ghibellini in città. Pietro viene ucciso dai catari e venerato come santo dalla chiesa cattolica, tanto che Luca Signorelli lo dipinge nella Cappella di San Brizio in cattedrale. La Grotta dei tronchi fossili è un altro luogo di grande interesse, rintracciabile lungo il percorso di trekking. Si tratta di una cavità in cui è possibile vedere dei tronchi fossili di 350 mila anni fa, ben prima della formazione geologica della rupe! Proseguendo è possibile scorgere anche l’area archeologica della Cannicella con la necropoli etrusca e il successivo santuario (visitabile solo su richiesta). Dopo qualche passo il sentiero si apre sulla valle e l’occhio viene catturato da una badia solitaria nel verde della campagna,l’abbazia dei Santi Severo e Martirio, antico monastero benedettino medievale oggi di proprietà privata. Una muraglia costeggia poi il sentiero: sono i resti dell’antico acquedotto medievale, un nuovo compagno di viaggio per un breve tratto. Dopo aver costeggiato porta Maggiore, il più antico punto di accesso alla città, si prosegue fino alla Necropoli di Crocifisso del tufo e alla piccola chiesa che dà il nome al sito archeologico.