Quella oggi chiamata Città della Pieve era inizialmente un castello: Castrum Plebis. Il borgo fortificato presidiava il confine tra Perugia e Siena dall’alto della sua posizione collinare, da cui si gode di una vista panoramica sulla Valdichiana. La storia di Città della Pieve è strettamente legata al capoluogo umbro: era stato proprio il Comune medievale di Perugia a voler costruire il castello all’inizio del XIV secolo per ospitare un presidio militare stabile. Tra i suoi compiti c’era quello di difendere il territorio e mantenerlo nell’area di influenza perugina. Ancora oggi la Rocca Perugina è ben visibile al centro dell’abitato.

Città della Pieve si trova a breve distanza dalla Toscana, dall’Autostrada del Sole e dal Lago Trasimeno. Questa collocazione la rende meta di un importante flusso turistico, specialmente in estate, in occasione del Palio dei Terzieri: la manifestazione rievoca cortei e sfide tra le varie fazioni della cittadina, tra cui una caccia al toro (oggi in forma non cruenta) con arco e frecce.